Les stéroïdes

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Les stéroïdes

Les stéroïdes sont des molécules qui partagent toutes le même squelette de base : le noyau stérol.


Le noyau stérol est formé de quatre cycles reliés

Différents groupements chimiques peuvent se fixer sur le noyau stérol formant ainsi différents stéroïdes.

 

 

Les lipides
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Stéroïdes

Quelques stéroïdes

Tous les stéroïdes partagent la même structure de base, le noyau stérol. Le plus abondant et le plus connu des stéroïdes est le cholestérol. Certaines hormones comme la cortisone, les oestrogènes ou la testostérone sont aussi des stéroïdes. Ces hormones sont fabriquées à partir du cholestérol.

Certains athlètes cherchent à améliorer leurs performances en absorbant des stéroïdes anabolisants. Il s'agit de dérivés synthétiques de testostérone, l'hormone masculinisante sécrétée par les testicules. La testostérone stimule la croissance des muscles.

Pour en savoir plus sur les stéroïdes anabolisants: Les stéroïdes anabolisants

Notez la différence entre la testostérone et l'oestradiol (c'est un type d'oestrogène). La testostérone est responsable du développement des organes génitaux et des caractères sexuels secondaires masculins. Sans testostérone, un embryon, même génétiquement masculin, développerait des organes génitaux féminins. Les oestrogènes sont responsables du développement des caractères sexuels secondaires féminins. Bref, la testostérone, c'est l'hormone qui fait qu'un homme est un homme et l'oestradiol, l'hormone qui fait qu'une femme est une femme. La différence entre homme et femme ne tient qu'à de toutes petites différences de groupements chimiques sur un noyau stérol.

Le cholestérol, malgré sa mauvaise réputation, est essentiel à notre santé:

  • Il s'associe aux phospholipides pour former les membranes des cellules animales (il n'y a pas de cholestérol chez les végétaux).
  • Il sert à former différentes molécules essentielles comme les hormones stéroïdes, la vitamine D ou les sels biliaires (ces derniers sont contenus dans la bile; ils aident à la digestion des lipides dans l'intestin).
" Entre les composés chimiques qui font l'homme et ceux qui font la femme, il n'existe qu'une légère différence de structure. La nature a sectionné l'espèce à peu de frais.

Qu'on le veuille ou non, et quelque idéalisme que l'on professe, l'édifice de l'amour humain, avec tout ce que ce mot implique de bestialité et de sublimation, de fureur et de sacrifice, avec tout ce qu'il signifie de léger, de touchant ou de terrible, est construit sur les minimes différences moléculaires de quelques dérivés du phénanthrène (hydrocarbure cyclique). Est-ce pour dépoétiser l'amour? Ou si c'est pour poétiser la chimie? "
Jean Rostand
Pensées d'un biologiste




Le cholestérol

 

La plupart de nos cellules fabriquent du cholestérol. Près de 80% du cholestérol de l'organisme est ainsi synthétisé. Le reste provient de l'alimentation. Ce serait évidemment 100% chez un végétarien strict qui ne consommerait aucun produit d'origine animale puisque les végétaux ne contiennent pas de cholestérol. La consommation d'aliments riches en cholestérol et en gras saturés tend à faire augmenter le taux de cholestérol sanguin.

Toutes les études démontrent qu'il y a une corrélation élevée entre un taux de cholestérol sanguin élevé et les risques de maladies cardiaques, particulièrement l'athérosclérose. Comme nous le verrons plus tard dans la session, l'athérosclérose est caractérisée par la formation de plaques d'athéromes, des accumulations de tissus et de lipides dans la paroi des artères. La présence de telles plaques d'athéromes au niveau des artères coronaires (les artères irriguant le coeur) augmente énormément les risques d'infarctus (crise cardiaque).

RECHERCHE

Comparez la teneur en triglycérides et en cholestérol du beurre, du poulet (chicken), des oeufs (egg, whole, raw, fresh) et du beurre d'arachide. Lequel de ces produits contient le moins de cholestérol? Pourquoi?
Comparez la teneur en lipides du blanc d'oeuf (egg, white, raw, fresh) et de l'oeuf complet (egg, whole, raw, fresh).

Source: USDA National Nutrient Database

 

Un nutritionniste analyse la teneur en cholestérol de frites provenant de différents restaurants. Il ne trouve aucun cholestérol dans les frites de chez Mc-Donald et en trouve une inquiétante quantité dans celles de Chez Ti-Claude le roi de la patate à Tadoussac (les meilleures frites au Québec, c'est la roulotte à droite, en haut de la côte, en sortant du traversier). Pouvez-vous expliquer cette différence?

 

 


Plaque d'athérome obstruant partiellement le passage du sang dans une artère coronaire.

 

Puisque le cholestérol est un lipide, il ne peut pas se mélanger à l'eau. Alors, comment peut-il se déplacer dans le corps s'il ne se mélange pas à l'eau du sang ou du liquide interstitiel ?

Il le fait en s'associant à des protéines et des phospholipides. Chaque petite goutte de cholestérol s'entoure d'une pellicule formée d'une molécule d'épaisseur de phospholipides. Les parties hydrophobes des phospholipides sont dirigées vers l'intérieur de la sphère (côté lipides) alors que les parties hydrophiles sont dirigées vers l'extérieur (côté eau). La sphère est soluble dans l'eau puisque toute sa surface est hydrophile (le côté hydrophile des phospholipides).

On retrouve aussi des protéines en nombre variable associées aux phospholipides. Ces structures sont appelées lipoprotéines. Plus la lipoprotéine contient de protéines, plus sa densité est élevée. On distingue couramment deux types de lipoprotéines :

  • Les HDL (Hight Density Lipoprotein) (on dit aussi bon cholestérol)
  • Les LDL (Low Density Lipoprotein) (on dit aussi mauvais cholestérol)


Une lipoprotéine LDL
Notez la structure particulière qui permet de transporter du gras mélangé à de l'eau.
Les apolipoprotéines sont les protéines associées aux phospholipides. Elles permettent à la lipoprotéine de se fixer à la membrane d'une cellule. Une fois celle-ci fixée, elle sera "englobée" par la membrane de la cellule (voir ci-dessous).


 

 
RECHERCHE
Quelle est la principale différence entre HDL et LDL? Pourquoi dit-on que les HDL sont du bon cholestérol et les LDL du mauvais?
RECHERCHE : Les oeufs santé

Depuis au moins une dizaine d'années, les œufs ont très mauvaise presse. Même s'ils sont considérés comme une excellente (sinon la meilleure) source de protéines alimentaires, on entend souvent dire qu'il vaut mieux ne pas trop en manger.

Depuis peu, on retrouve sur le marché des œufs dits oméga 3. Ces œufs, selon leurs promoteurs, seraient meilleurs pour la santé.

  • Pourquoi déconseille-t-on de manger beaucoup d'oeufs ?
  • Qu'est-ce que le bon et le mauvais cholestérol ?
  • Qu'est-ce qu'un gras Oméga 6, 9 ou 3? Où retrouve-t-on dans nos aliments ces types de gras ?
  • Ces oeufs Omega3 sont-ils meilleurs pour la santé? Qu'en pensez-vous? Est-ce que ça vaut la peine de payer plus cher pour ces œufs ?
  • Comment fait-on pour obtenir ces œufs oméga3 ?

 

Mots clés: fat, fatty acid, acides aminés essentiels, cholestérol, cis, trans, polyinsaturé, hydrogénation, acides gras, cholestérol, bon cholestérol, mauvais cholestérol.

 

Les phospholipides
© Gilles Bourbonnais / Cégep de Sainte Foy